Nagu Tallinna Tehnikaülikooli vanemlektor Paavo Siimann ise kinnitab, on elu toonud tema teele pidevalt väljakutseid ja võimalusi ennast proovile panna. Iga uus kogemus on viinud aga edasi – kõrgemale ja kaugemale – ning lisanud elule vürtsi, laiemat maailmapilti ja arusaamist erinevatest kultuuridest.
Tallinna 8. Keskkoolis õppinud, kuid viimaseks kolmeks õppeaastaks Gustav Adolfi Gümnaasiumisse suundunud ja seal matemaatika-füüsika eriala lõpetanud Paavo läks pärast keskhariduse omandamist edasi Tallinna Tehnikaülikooli. Täpsemalt valis tollal õppekavasüsteemi 5 + 2 järgi kraadieelõppeks ökonomisti eriala ja seejärel läbis ärikorralduse magistrantuuri. Juba teisel kursusel spetsialiseerus ta majandusarvestusele.